Docente/i: Piercarlo Mustarelli   Dario Pasini  

Denominazione del corso: Chimica organica e biomateriali
Codice del corso: 503201
Corso di laurea: Bioingegneria
Settore scientifico disciplinare: ING-IND/34 - CHIM/06
Crediti formativi: CFU 12
Sito web del corso: n.d.

Obiettivi formativi specifici

L’insegnamento si propone di introdurre lo studente ai principi della Chimica Organica e dei Biomateriali. Il corso si organizza in un modulo iniziale di Chimica Organica (3 crediti) ed in un modulo di Biomateriali (6 crediti). Per quanto riguarda il modulo di Chimica Organica, l’insegnamento ha lo scopo di fornire ai bioingegneri le basi necessarie per la comprensione della struttura e della reattività dei composti organici, che successivamente incontreranno frequentemente durante i loro studi. Per quanto riguarda il modulo di Biomateriali, l’insegnamento ha lo scopo di illustrare le principali classi di biomateriali e di fornire le competenze necessarie per la loro progettazione, sintesi e caratterizzazione funzionale.

Programma del corso

Modulo di Chimica organica
Nel modulo di Chimica Organica verranno illustrati i concetti fondamentali della chimica organica (strutture di legame, acidità e basicità, risonanza, stereoisomeria e chiralità). Verrà illustrata la struttura delle principali classi di composti organici (idrocarburi saturi ed insaturi, composti aromatici, alcoli ed eteri, aldeidi e chetoni, ammine e acidi carbossilici) e la loro reattività verrà descritta considerando i gruppi funzionali caratteristici di ciascuna classe. Verranno esaminate dal punto di vista strutturale le principali classi di biomolecole: aminoacidi e proteine, carboidrati, lipidi, acidi nucleici. Verranno introdotti i polimeri organici e le principali reazioni di polimerizzazione. In dettaglio il programma è così esposto: Struttura e legame. Struttura elettronica degli atomi. Strutture di Lewis. Elettronegatività e legami chimici. Legami ionici, covalenti e deboli. Carica formale. Risonanza. Gruppi funzionali. Acidi e basi di Bronsted-Lowry. Acidi e basi di Lewis. Stereoisomeria e chiralità. Definizioni. Gli stereocentri. Il sistema R,S. Molecole con due o più stereocentri. Enantiomeri e diastereoisomeri. Attività ottica. Luce polarizzata. Miscele racemiche. Separazione degli enantiomeri. Tipi di reazioni organiche. Meccanismi, equilibri, velocità e variazione di energia. Reazioni radicaliche e reazioni polari. Struttura degli alcani. Isomeria costituzionale e nomenclatura. Conformazione di alcani e cicloalcani. Idrocarburi insaturi. Strutture e configurazione degli alcheni. Reazioni degli alcheni: addizioni elettrofile. Alchini, dieni e polieni. Gli alogenuri alchilici e loro nomenclatura. Sostituzione nucleofila ed eliminazione. Meccanismi. Aldeidi e chetoni. Struttura e nomenclatura. Reazione di addizione nucleofila. Acetali ed emiacetali. Tautomeria chetoenolica. Ossidazione e riduzione di aldeidi e chetoni. Benzene ed aromaticità. Nomenclatura. Energia di risonanza del benzene. Sostituzione elettrofila aromatica. Alcoli, fenoli, eteri e tioli. Nomenclatura. Acidità e basicità. Reazioni di alcoli e fenoli. Reattività di epossidi e tioli. Ammine e acidi carbossilici. Struttura, proprietà e nomenclatura. Reazione con acidi e basi. Esterificazione di acidi carbossilici. Aminoacidi. Punto isoelettrico. Polipeptidi e proteine. Carboidrati. Monosaccaridi. Struttura, nomenclatura e stereoisomeria. Formule di proiezione di Fischer e di Haworth. Mutarotazione. Disaccaridi e polisaccaridi. Struttura di lipidi, acidi nucleici, nucleosidi e nucleotidi. I polimeri organici e le reazioni di polimerizzazione.

Modulo di Biomateriali
Il modulo inizia con la definizione di biomateriale e di biocompatibilità. Dopo qualche richiamo sul legame chimico, si passa alla definizione di stato solido e alla classificazione delle principali classi di solidi e ai loro principali difetti. Si definiranno poi le principali proprietà meccaniche e plastiche dei materiali. Gran parte del corso occuperà lo studio delle principali tecniche di studio delle superfici dei biomateriali (tecniche spettroscopiche, termiche, microscopiche e misure di angolo di contatto). Infine si affronteranno le principali tecniche di modifica della superficie dei biomateriali (silanizzazione, reazioni chimiche, tecniche al laser o plasma, monostrati autoassemblanti o di Langmuir-Blodgett etc..) utili per modificare la biocompatibilità. Vengono presentate e discusse in dettaglio le principali classi di materiali per applicazioni medico-biologiche. 1) Polimeri: tipi di polimeri, classificazione in termini delle proprietà chimico-fisiche e meccaniche, metodi di polimerizzazione, classi di polimeri di interesse come biomateriali. 2) Ceramici e vetro-ceramici: ceramici tradizionali e avanzati, metodologie di sintesi, principali classi di interesse (allumina, calcio-fosfati, biovetri, carbonio pirolitico). 3) metalli: diagrammi di fase, strutture cristalline, metalli e leghe, principali classi di interesse (ferro, acciai, leghe di titanio, tantalio, nichel, metalli preziosi). La corrosione.

Prerequisiti

Conoscenze di chimica e fisica maturate nel corso della laurea triennale.

Tipologia delle attività formative

Lezioni (ore/anno in aula): 80
Esercitazioni (ore/anno in aula): 12
Attività pratiche (ore/anno in aula): 0

Materiale didattico consigliato

Riccardo Pietrabissa. Biomateriali per Protesi e Organi Artificiali. Patron.

McMurry. Chimica organica: un approccio biologico. Zanichelli.

Modalità di verifica dell'apprendimento

Esame orale al termine del corso. La parte di biomateriali può essere svolta separatamente rispetto alla parte di chimica organica.