Docente/i: Dario Pasini   Pietro Speziale  

Denominazione del corso: Chimica organica e biochimica
Codice del corso: 500350
Corso di laurea: Bioingegneria
Sede: Pavia
Settore scientifico disciplinare: CHIM/06, BIO/10
L'insegnamento è affine per: Bioingegneria
Crediti formativi: CFU 9
Sito web del corso: n.d.

Obiettivi formativi specifici

L’insegnamento si propone di introdurre lo studente ai principi della Chimica Organica e della Biochimica. Il corso si organizza in un modulo iniziale di Chimica Organica (3 crediti) ed in un modulo di Biochimica (6 crediti). Per quanto riguarda il modulo di Chimica Organica, l’insegnamento ha lo scopo di fornire ai bioingegneri le basi necessarie per la comprensione della struttura e della reattività dei composti organici, che successivamente incontreranno frequentemente durante i loro studi. Per quanto riguarda il modulo di Biochimica, l’insegnamento ha lo scopo di illustrare le principali classi di biomolecole, e la loro struttura e funzione nel contesto cellulare. L’acquisizione di queste conoscenze rappresenta la chiave d’accesso per la comprensione dei complessi fenomeni alla base della fisiologia cellulare.

Programma del corso

Nel modulo di Chimica Organica verranno illustrati i concetti fondamentali della chimica organica (strutture di legame, acidità e basicità, risonanza, stereoisomeria e chiralità). Verrà illustrata la struttura delle principali classi di composti organici (idrocarburi saturi ed insaturi, composti aromatici, alcoli ed eteri, aldeidi e chetoni, ammine e acidi carbossilici) e la loro reattività verrà descritta considerando i gruppi funzionali caratteristici di ciascuna classe. Verranno esaminate dal punto di vista strutturale le principali classi di biomolecole: aminoacidi e proteine, carboidrati, lipidi, acidi nucleici. Verranno introdotti i polimeri organici e le principali reazioni di polimerizzazione. In dettaglio il programma è così esposto: Struttura e legame. Struttura elettronica degli atomi. Strutture di Lewis. Elettronegatività e legami chimici. Legami ionici, covalenti e deboli. Carica formale. Risonanza. Gruppi funzionali. Acidi e basi di Bronsted-Lowry. Acidi e basi di Lewis. Stereoisomeria e chiralità. Definizioni. Gli stereocentri. Il sistema R,S. Molecole con due o più stereocentri. Enantiomeri e diastereoisomeri. Attività ottica. Luce polarizzata. Miscele racemiche. Separazione degli enantiomeri. Tipi di reazioni organiche. Meccanismi, equilibri, velocità e variazione di energia. Reazioni radicaliche e reazioni polari. Struttura degli alcani. Isomeria costituzionale e nomenclatura. Conformazione di alcani e cicloalcani. Idrocarburi insaturi. Strutture e configurazione degli alcheni. Reazioni degli alcheni: addizioni elettrofile. Alchini, dieni e polieni. Gli alogenuri alchilici e loro nomenclatura. Sostituzione nucleofila ed eliminazione. Meccanismi. Aldeidi e chetoni. Struttura e nomenclatura. Reazione di addizione nucleofila. Acetali ed emiacetali. Tautomeria chetoenolica. Ossidazione e riduzione di aldeidi e chetoni. Benzene ed aromaticità. Nomenclatura. Energia di risonanza del benzene. Sostituzione elettrofila aromatica. Alcoli, fenoli, eteri e tioli. Nomenclatura. Acidità e basicità. Reazioni di alcoli e fenoli. Reattività di epossidi e tioli. Ammine e acidi carbossilici. Struttura, proprietà e nomenclatura. Reazione con acidi e basi. Esterificazione di acidi carbossilici. Aminoacidi. Punto isoelettrico. Polipeptidi e proteine. Carboidrati. Monosaccaridi. Struttura, nomenclatura e stereoisomeria. Formule di proiezione di Fischer e di Haworth. Mutarotazione. Disaccaridi e polisaccaridi. Struttura di lipidi, acidi nucleici, nucleosidi e nucleotidi. I polimeri organici e le reazioni di polimerizzazione. Il modulo di Biochimica si articola in tre parti. La prima parte comprende la chimica e la descrizione del ruolo biologico degli amminoacidi e delle proteine. In particolare, viene approfondito lo studio degli enzimi e della biocatalisi. In questa sezione si accenna anche alla struttura e funzione dei lipidi complessi, dei carboidrati e degli acidi nucleici e vengono introdotti i principi della bioenergetica e i meccanismi di sintesi dell’ATP. La seconda parte riguarda lo studio del metabolismo, inteso come il complesso delle trasformazioni biochimiche di sostanze organiche da parte della cellula in reazioni coordinate catalizzate da enzimi. La terza parte comprende la descrizione della struttura e funzione delle membrane, la biosegnalazione, cioè l’elaborazione di risposte a segnali che arrivano attraverso le membrane dall’esterno della cellula, e le modalità con cui le vie metaboliche vengono regolate. In dettaglio il programma è così esposto: PROTEINE: Amminoacidi, peptidi e proteine; struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria delle proteine; denaturazione delle proteine; metodi di studio delle proteine; proteine globulari: mioglobina ed emoglobina e loro proprietà (legame con l’ossigeno, cooperatività ed allosteria). Struttura e funzioni delle proteine fibrose. Il genoma umano. CARBOIDRATI: Glucidi di riserva e strutturali: mono-, di-, polisaccaridi; glicoproteine. LIPIDI: Lipidi di riserva e strutturali; lipoproteine; colesterolo; Vitamine liposolubili: A, D, E, K. NUCLEOTIDI E ACIDI NUCLEICI ENZIMI: Principi generali di catalisi enzimatica; classificazione degli enzimi; principi di cinetica enzimatica: graficoV/S e grafico dei doppi reciproci, determinazione delle costanti cinetiche; inibizione reversibile, irreversibile, competitiva e non competitiva; regolazione dell’attività enzimatica. VITAMINE idrosolubili e coenzimi: meccanismo d’azione di TPP, NAD, FAD, PLP, biotina, lipoato e Coenzima A. La coagulazione del sangue. PRINCIPI DI BIOENERGETICA. Composti ad alta energia: ATP ed altri composti fosforilati, tioesteri. Reazioni di ossido riduzione. METABOLISMO: METABOLISMO DEI CARBOIDRATI: glicolisi; decarbossilazione ossidativa del piruvato; ciclo dell’acido citrico; Metabolismo del glicogeno (glicogenosintesi e glicogenolisi); gluconeogenesi; via del fosfogluconato METABOLISMO DEI LIPIDI: beta-ossidazione degli acidi grassi; biosintesi degli acidi grassi, trigliceridi e fosfolipidi; biosintesi del colesterolo e degli ormoni steroidei; chetogenesi. METABOLISMO DEGLI AMMINOACIDI: transamminazione e decarbossilazione; deamminazione ossidativa del glutammato e ciclo dell’urea; metabolismo della fenilalanina; biosintesi delle catecolammine; biosintesi e catabolismo dell’eme. METABOLISMO DEI NUCLEOTIDI: sintesi dei ribonucleotidi e dei deossiribonucleotidi e loro regolazione. TRASPORTO DEGLI ELETTRONI E FOSFORILAZIONE OSSIDATIVA MEMBRANE BIOLOGICHE: Struttura ed organizzazione delle membrana biologiche. Trasporto attraverso le membrane. TRASDUZIONE DEL SEGNALE: ormoni e fattori di crescita; meccanismo d’azione degli ormoni steroidei; trasduzione del segnale attraverso la membrana; proteine G e secondi messaggeri; recettori tirosina-chinasici; oncogeni. INTEGRAZIONE DEL METABOLISMO E METABOLISMO TESSUTO SPECIFICO: Biochimica dei tessuti e degli organi: il fegato, il cervello, la muscolatura liscia e striata; il cuore; il rene, il sangue. La MATRICE EXTRACELLULARE: I tessuti calcificati. Struttura e funzione

Prerequisiti

Sono richieste buone conoscenze di chimica generale, con particolare riferimento al pH e alla cinetica delle reazioni chimiche.

Tipologia delle attività formative

Lezioni (ore/anno in aula): 68
Esercitazioni (ore/anno in aula): 0
Attività pratiche (ore/anno in aula): 0

Materiale didattico consigliato

Dispense e altro materiale a cura dei docenti, disponibile in rete all'URL: http://aim.labmedinfo.org/

McMurry. Chimica organica: un approccio biologico. Zanichelli.

David L. Nelson, Michael M. Cox.. I principi di Biochimica di Lehninger. . Zanichelli -Quinta Edizione.

Modalità di verifica dell'apprendimento

Esame orale